1988年，15岁的徐若瑄参加了华视的“TV新秀争霸战”才艺美少女选拔活动，一举荣获冠军，随后与另外两个女生组成了“少女队”，而当时恰恰是小虎队红翻天的时候，徐若瑄与吴奇隆不期而遇，两人迅速坠入了爱河。

两人相恋大约两年，情变据传是因吴奇隆的态度有变，并通过电话对徐若瑄很冷淡地说：“我母亲不同意我们在一起。”致使这样一段看起来郎才女貌的感情无疾而终。

惨痛的东京之恋：吉他手杉原悠

SUGIZO（杉原悠）是曾在日本非常走红的摇滚乐团“月之海”的吉他手。徐若瑄回忆，第一次见到SUGIZO是在日本红白歌唱大赛上，当时她代表“黑色饼干”参加演出，第一次看到满头冲天粉红头发的SUGIZO时吓一跳，还对旁边的人悄声说：这种人会有女朋友吗。

后来月之海来台开演唱会时二人碰出火花，回日本后，SUGIZO就常常借故和徐若瑄聊音乐，说自己对台湾原住民的音乐很感兴趣。后来，徐若瑄才搞懂，SUGIZO感兴趣的不只是原住民音乐，对她这位台湾原住民兴趣更高。

据徐若瑄透露，SUGIZO吸引她的地方很搞笑：“他人好、孝顺、车也开得好。在路边停车或是倒车入库永远一次OK，我喜欢开车开得好的男生。

两人在交往之初，SUGIZO已离婚但有一个女儿，徐若瑄与他的女儿感情很好，经常玩在一起，后来，SUGIZO的前妻不愿见到这种情形，SUGIZO只好把原本陪自己的时间，分出一半给前妻和女儿。

随着男友陪伴的时间变少，Vivian开始经常胡思乱想，吃起前妻的醋，让自己陷入不信任的痛苦中，最后走上分手一途。回想起来，Vivian说，SUGIZO是她交往过的男友中对她最好的一个，她只觉得自己当时太幼稚，也不够信任对方，做不到爱他的全部。

转折点：周杰伦

早在周杰伦出道前，两人就已相熟。当时她把周杰伦介绍给经纪人，说要替他写歌、拍MV。后来周杰伦因为改过徐若瑄为他写的词却没事先知会，还一度惹出赔钱了事、友情生变的意外，徐若瑄为了表示两人并无嫌隙，大方应允现身周杰伦演唱会，却意外介入与周杰伦的绯闻。

日本妖男Gackt

日本视觉艺人Gackt，与徐若瑄相识于Vivian与优香主持的节目《Chanoma Girl》时，他除了大赞Vivian的厨艺外，更说：“她是一个好开朗、好可爱的女孩子。”两人随即交换电话号码，自此男方就展开热烈的追求。由于当时Vivian失恋不久，而与她感情最好的姐姐又结婚，令她不时大喊生活寂寞苦闷，适逢Gackt的出现，令他渐渐有了生活支柱。美形系的Gackt外形方面甚符合Vivian的要求，而且他对人温柔友善，加上与Vivian的前男友Sugizo都音乐才华出众，又通晓英、法等多国语言，可算是徐若瑄喜欢的那一型有才男。不过vivian没有承认过这段恋情。

姐弟恋：吴建豪

2002年5月，台湾地区“金曲奖”晚会上，徐若瑄与《流星花园》出名的偶像明星吴建豪相遇，并一见钟情。吴建豪比徐若瑄小4岁，这是一场典型的姐弟恋，来势凶猛，却又爱得异常辛苦。

相恋后，尽管徐若瑄一直在台湾与日本之间飞来飞去，而吴建豪又多在台湾拍片，少有谈情说爱的“空档”，但两人依然忙里偷闲，一有空就互相探班，还一起前往香港观看周杰伦演唱会。每当分开时，两人时不时就用手机联系，大有一日不见，如隔三秋之感。

当时，徐若瑄憧憬着婚姻生活，不止一次在媒体上表露心迹，很想组个温暖的家庭，有自己的小孩。尤其是在姐姐生了两个儿子后，她更想要个女儿，还称最好是个属猪或属狗的。但慢慢的，因为性格和年龄上的差异，两人开始出现了一些裂痕。到后来，分分合合就成了司空见惯的事情。

在这场爱情中，很多人都觉得徐若瑄时时都要照顾吴建豪，爱得很辛苦，基本上是处在不利的地位。分手，也许只是时间的问题。

果然，2005年7月下旬，就在徐若瑄紧密锣鼓筹划结婚生子的大事时，因为一件小事与在美国的吴建豪闹翻，好几天都没联络，不久便分手。

秘恋冯德伦

冯德伦于北京拍摄电影《女人不坏》，徐若瑄秘密前来探班，据片场人员指，当时两人态度亲昵，不时依偎谈心，恋情逐步浮上面。不过对于拍拖一事，女方坚称：“我跟他不熟！”男方亦回应：“我高攀不起她。” 徐若瑄与冯德伦曾被拍亲密共返男方的香港寓所，并有亲密合照，不过两人都未承认这段恋情。

恋上富二代

徐若瑄还曾被拍与富二代贺锡敬亲密约会，只是外传这段恋情没有被贺锡敬家人认可，原因就是徐若瑄曾经拍过全裸写真。两人相恋1年多，相差5岁的姐弟恋曾一度被看好，但却因为常分隔两地导致恋情变淡分手。

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